In ons verhaal verkleedt een meisje zich als man. Tegenwoordig is travestie een bekend gegeven, maar we treffen het ook vroeger al aan. In de achttiende eeuw was bijvoorbeeld de als soldaat dienende vrouw een populair motief in de literatuur. In veel liedjes en verhalen speelt vrouwentravestie een rol. Het verhaal begon dan bijvoorbeeld met een nachtelijke ontsnapping in mannenkleren om de verloren geliefde te zoeken en eindigde meestal met de hereniging van de geliefden op het slagveld, net als in Wonderlicke Avontuer.
Maar er zijn ons geen liedjes van voor 1624 bekend met het travestiemotief. Wel zijn er verhalen waarin vrouwen zich als man verkleden, bijvoorbeeld in de hiervoor al genoemde Boccaccio-vertaling van Coornhert. Ook in een geschiedkundig werk van Emanuel van Meteren uit 1614, wordt melding gemaakt van een vrouw in mannenkleren. Er zijn ons van vóór 1624 vijf authentieke gevallen van vrouwentravestie bekend. Via deze gevallen, of via de literatuur waarin vrouwentravestie voorkomt, kunnen de schrijver en de lezers van onze tekst kennis genomen hebben van het feit dat er vrouwen bestonden die een bepaalde periode van hun leven in mannenkleding rondliepen. De gegevens van Van Meteren worden weer geciteerd door Viverius in een tekst uit 1615. Viverius keurt travestie sterk af. Hij zegt dat God de mens verboden heeft kleding van het andere geslacht te dragen. Viverius baseert zich waarschijnlijk op Deuteronomium, vers 22:5, waar staat: ‘het kleed eens mans zal niet zijn aan een vrouw, en een man zal geen vrouwenkleed aantrekken; want al wie zulks doet, is den Heere, uw God, een gruwel’. In tegenstelling tot Viverius spreekt de auteur van Wonderlicke Avontuer geen afkeuring uit over de travestie van Wintergroen.
Sommige aspecten van travestie in de zeventiende eeuw zijn verklaarbaar uit toenmalige omstandigheden. We vinden ze in diverse travestiegevallen terug. Dit geldt zowel voor de motivering als voor de uitvoering van de travestie. Wintergroen kan verschillende redenen hebben gehad om als man verkleed op reis te gaan. Haar vlucht was in ieder geval een manier om niet met de oude man te hoeven trouwen. Ze verkleedde zich waarschijnlijk in mannenkleding omdat je als man sneller aan werk kwam en beter betaald werd. Verder reisde je veiliger als man en had je meer kans je maagdelijkheid te bewaren.
Bij de waar gebeurde gevallen moesten vrouwen vaak hun vrouwenkleding verkopen om aan geld te komen voor de mannenkleren. Wintergroen hoefde dat niet te doen, zij kon haar nieuwe kleding direct betalen met het geld dat zij van de oude man gekregen had (r. 90/91). Niemand ontdekte de travestie van Wintergroen. Waarschijnlijk komt dat doordat de kleding van die tijd meer verhulde dan de kleding nu. En met de grote hoeden die er toen waren kon een groot deel van het gezicht verborgen worden. Ook de taakverdeling tussen de sexen was duidelijker dan nu; iemand in mannenkleding in een mannenberoep móést gewoon een man zijn. Daarbij komt dat een vrouw verkleed als man er uit ziet als een jonge knaap. Wintergroen wordt zelfs een ‘schoon wel ghemaeckt knecht’ genoemd (r. 193). Ook in de teksten die later verschenen zijn, worden vrouwen na hun ‘sexe-verandering’ steevast als mooie jongemannen beschreven.
Voor informatie over travestie en de verschillende aspecten ervan is het boek Dressing up, the history of an obsession van Peter Ackroyd nuttig. Het boek Daar was laatst een meisje loos, van R. Dekker en L. van de Pol, geeft informatie over authentieke gevallen in de zeventiende en achttiende eeuw, waarbij de nadruk ligt op éind zeventiende en de achttiende eeuw. Voor vrouwentravestie als literair motief in de achttiende eeuw en later, is het artikel ‘Over het aantrekken van een broek, travestie als literair motief’, van W. Kuster van belang.