Als hij groot werd, liep hij graag langs kermissen en jaarmarkten rond. Zag hij ergens een hobo-, vedel- of doedelzakspeler, toen liet hij zich voor een oortje leeren hoe men uit die speeltuigen welluidende tonen kan trekken.
Vooral zeer kundig werd hij in 't bespelen van den rommelpot, een muziektuig dat gemaakt was van een pot, eene blaas en eene sterke stroowisch. Des morgens, als de blaas droog was, gaf het speeltuig den klank weer van de tamboerijn, als men er op sloeg, en klonk het schooner dan de viole als men de stroowisch tokkelde. En Uilenspiegel ging met zijn rommelpot, die 't geluid van het bassen van honden weergaf, aan de deur van de huizen kerstliederen zingen, met andere knapen waarvan een, op Driekoningendag, eene ster van doorschijnend papier droeg.
Als een meester-schilder te Damme kwam om de gezellen van eenig gilde op het doek te malen, bekroop Uilenspiegel den lust te zien hoe hij werkte; daarom vroeg hij om zijne verf te mogen slijpen, en voor loon wilde hij maar eene snee brood, drie duiten en eene pint kuite aanveerden.
Terwijl hij de verf maalde, ging hij de doenwijze zijns meesters na. Als deze weg was, beproefde hij te schilderen lijk hij, maar overal streek hij scharlakenrood. Hij probeerde ook 't portret te maken van Klaas, Soetkin, Katelijne en Nele, alsmede van pinten en stoopen. Als Klaas hem aan 't werk zag, voorzegde
hij dat hij, als hij neerstig was, eens florijnen met de macht zou verdienen, met opschriften te schilderen op de speelwagens in Vlaanderen en Zeeland.
Ook het houtsnijden en steenkappen leerde hij van een meester-metser als deze, in het koor van Onze-Lieve-Vrouwekerk, eenen zetel kwam maken die derwijze geschikt was dat de deken, die een bedaagd man was, kon zitten zonder dat iemand het zag.
Uilenspiegel was het die het eerste messenhecht sneed dat door die van Zeeland gebruikt wordt. Dat hecht maakte hij in den vorm van eene kevie. Van binnen rolde een doodshoofd over en weer, en van boven lag een wakende hond. Een en ander zinnebeeld bediedde: ‘Getrouw tot den dood’.
En alzoo begon Uilenpsiegel de voorzegging van Katelijne te doen uitvallen door te gelijk schilder, beeldhouwer, boer en edelman te zijn, want de Klaas' droegen van vader tot zoon, drie zilveren pinten in nature, op een veld van bruinbier.
Maar Uilenspiegel was standvastig in geenerlei ambacht en Klaas zei dat hij, als dit bleef duren, hem uit de stulp jagen zou.