T bouck van wondre, 1513

[p. 157]

3. Wouw - luteoline.

De gele verfstof luteoline wordt geleverd door de Reseda luteola, Zooals in Hoofdstuk I aangehaald, was ze reeds aan de Romeinen bekend¹¹⁵⁾. In Middel-Europa groeit de wouw in het wild. In Frankrijk, Engeland en Duitschland werd ze voor de ververij geteeld. De planten werden in Juni uitgezaaid en in Juli of Augustus van het daaropvolgende jaar geoogst. De planten werden uitgetrokken of afgesneden en in de zon gedroogd. De verfstof is aanwezig in de geheele plant en bij voorkeur in de bovenste spruiten. Het verfbad was een afkooksel van de plant. Chevreul¹¹⁶⁾, Moldenhauer¹¹⁷⁾. Schützenberger en Paraf¹¹⁸⁾, Hlasiwetz¹¹⁹⁾ hebben met weinig succes aan de isoleering van de verfstof gewerkt, Perkin¹²⁰⁾ en Herzig¹²¹⁾ zijn er in geslaagd het luteoline te isoleeren. Ze trokken 't technische wouw-extract met verdund kokend zoutzuur uit, lieten na filtratie bekoelen. Het afgescheiden ruwe product werd afgefiltreerd en gewasschen. Daarna werd het in aether opgenomen. Deze oplossing werd met verdunde loog uitgeschud. Door aanzuren van de loog wordt de verfstof neergeslagen en wordt daarna uit alcohol omgekristalliseerd. Luteoline kristalliseert in gele naalden met smp. 320^o. Ze bevatten twee moleculen kristalwater waarvan ze één boven zwavelzuur verliezen en het tweede bij 150^o. Een gew. deel verfstof lost op in: 14000 gew, dln, koud water; 5000 gew, dln, kokend water; 37 gew, dln, kouden alcohol. De analyse gaf als uitkomst de empirische formule C₁₅ H₁₀ O₆. Bij behandeling met zuuranhydriden worden 4 H-atomen door zuurresten vervangen. Luteoline bevat dus 4 hydroxylgroepen. Rochleder¹²²⁾ heeft het eerst de kalismelt toegepast en vond protocatechuzuur en phloroglucine tusschen de splitsingsproducten. Dit is door Perkin en Herzig¹²³⁾ bevestigd bij hun

115) Plinius - Historia naturalis - BK 33 - p. 87-91.

116) Chevreul - Journ. chem. med. Vol. VI - p. 157.

117) Moldenhauer - Ann. Chem. Pharm. - 100-180.

118) Schützenberger & Paraf - Bull. soc. chim. de Paris 1 (1861) pag. 18; Journal für prakt. Chem. [1] - 83-368.

119) Hlasiwetz - Ann. Chem. Pharm. - 112-107.

120) Perkin - Journ. chem. soc. (1896) - 69-206, 799.

121) Herzig - Monatsh. f. chem. - 17-421; Ber. d. deutsch. Chem. Ges. - 29-1023 (1896) 30-656 (1897).

122) Zeitsch. f. chem. (1886) pag. 602 - Rochleder.

123) Herzig - Ber. d. deutsch. Chem. Ges. 29-1013 (1896).

[p. 158]

onderzoek. Uit een en ander volgt dat luteoline is 1-3-31-41-tetra-oxy-flavon waaraan de volgende structuurformule moet worden toegekend:

Op gebijtste wol krijgt men de volgende kleuren aluinbijts: geel; chroombijts; bruingeel; tinbijts; lichtgeel; ijzerbijts; donker bruin olijfkleurig.